184年,刘备在涿县组织起了一支义勇军参与扑灭黄巾军的战争(详见黄巾之乱),关羽与张飞同在其中,担任刘备的贴身卫士。刘备辗转担任许多官职后,投奔昔日同窗公孙瓒,被封为平原相,时关羽、张飞任别部司马,分统部曲。三人情同兄弟,常一起同床而睡,当刘备坐下时,关、张二人又不辞辛劳随身守护,一站就是大半天,而关羽比张飞大,张飞常以关羽为兄长般侍奉。
徐州牧陶谦死后将领地让予刘备,期间曾与曹豹有过嫌隙。刘备于出兵防御袁术时,留张飞守护下邳,可是张飞与陶谦旧将曹豹相争,曹豹连络于下邳依附刘备的吕布,加上陶谦旧部丹阳兵叛变,下邳便被吕布抢占。张飞逃到刘备军,又遭袁术、吕布夹攻,于是一起投靠曹操,被任命为中郎将。
断桥虎将
198年,曹操击败吕布,被任命张飞为中郎将。后来刘备又被曹操打败,张飞虽然劝得秦宜禄跟随,但后来又想回投曹操,张飞便将他杀死。先跟随刘备依附袁绍,后得刘表收留,屯兵于新野。208年,刘表死,曹操南下,刘备弃新野行陆路南逃,曹操派人追了一日一夜,在当阳踫上,刘备弃妻和诸葛亮、张飞、赵云等数十骑先逃。后张飞带领二十骑拒后,张飞断桥、立于河边,大叫:「身是张翼德也,可来共决死!(我就是张益德了,可以来共决战而死!)」无人敢上前,刘备等人才得以安然撤退。赤壁之战后,刘备夺下荆州南部,任命张飞为宜都太守、征虏将军,封新亭侯,后转到南郡。
后来刘备入益州,张飞曾与赵云阻拦孙夫人带刘禅回吴。不久刘备与刘璋反目。213年,张飞与诸葛亮、赵云领兵分军入蜀增援。当张飞率军到达江州时,遇上刘璋大将严颜,严颜被张飞生擒,拒降的豪气感动了张飞,被张飞引为上宾。大军继续分定诸郡县,在德阳陌下打败张裔军。后推进至成都,与刘备会合。刘备取得蜀地,赐张飞黄金五百斤,银千斤,钱五千万,锦缎千匹,领为巴西太守。
巴西太守
215年,曹操占有汉中,魏将张合率军进入益州东北部的巴西,想迁徙当地居民到汉中,便进军宕渠、蒙头、荡石。张飞出兵抵抗,两军对持五十多日。后来,张飞率精兵万多人,邀张合军于瓦口交战,因山道狭窄,前后不能相救,张合大败,弃马与十余人爬山退还南郑,成功保住蜀土。
217年冬天,刘备北伐汉中,派张飞与马超、吴兰等人攻打武都郡,与曹将曹洪对峙,可惜吴兰被打败,张飞撤退(详见汉中之战)。219年,刘备成功据有汉中,自称汉中王,本来众人都认为刘备会任张飞统领汉中,而张飞也有此希望,但刘备却命魏延为汉中太守,拜张飞为右将军,假节钺。不久,关羽被孙权所杀。
密谋被杀
221年,刘备称帝,张飞迁为车骑将军,领司隶校尉,进封西乡侯。同年,刘备称为关羽报仇,东征东吴,张飞在阆中准备出兵会师江州。临近出发时,被其麾下将领张达、范强谋杀,更带同其首级奔赴孙权,刘备听到张飞营都督署名的急报上奏,大叫:「噫!飞死矣。」260年9月,追谥为桓侯。
其尸体躯干被埋葬在阆中,头颅埋葬在云阳,并分别建有张桓侯祠和张桓侯庙。
特征
张飞为人勇猛,曾率二十骑兵于长坂喝退曹军。此外,张飞对有学问的人很礼遇,如刘巴投靠刘备时,张飞便立刻去拜访他。张飞也惜英雄重英雄,如捉到严颜时,严颜宁死不屈,张飞敬重其为人,将严颜引为上宾。
但是张飞脾气暴躁,对士兵非常严厉。刘备时常劝张飞:「卿刑杀既过差,又日鞭挝健儿,而令在左右,此取祸之道也。」但张飞不听。后来果然死在其部下张达﹑范强之手。
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